Pergunta:

A síntese orgânica passou por vários avanços nos últimos anos e vários métodos sintéticos foram desenvolvidos com o objetivo de obter compostos complexos de forma mais eficiente. SANGI, Diego Pereira. Estratégias de síntese na descoberta de fármacos: o emprego da síntese orientada pela diversidade estrutural. Química Nova, São Paulo, v. 39, n. 8, p. 995-1006, set. 2016. De acordo com as informações apresentadas na tabela a seguir, faça à associação dos tipos de reações contidas na coluna A com as respectivas classificações apresentadas na coluna B. COLUNA A COLUNA B I. Reação de Henry: fig 1. Reação regiosseletiva. II. Hidrogenação assimétrica: fig 2. Reação enantiosseletiva. III. Oximercuração-demercuração: fig 3. Reação diastereosseletiva. Fonte: PIANARO, A. -2020. Assinale a alternativa que apresenta a associação CORRETA entre as colunas. Alternativas: a) I – 2; II – 1; III – 3. B) I – 2; II – 3; III – 1. C) I – 3; II – 2; III – 1. D) I – 3; II – 1; III – 2. E) I – 1; II – 3; III – 2. 4) A reação de adição eletrofílica ocorre entre um alceno (que se comporta como um nucleófilo) e um ácido de Lewis (um eletrófilo). MCMURRY, John. Química Orgânica. Tradução da 7ª. Ed. Pela All Tasks. São Paulo: Cengage Learning, combo, p. 179-180, 2011. Neste contexto, quando ocorre a reação entre o 2-metil-1-buteno e o ácido clorídrico, em éter a 25°C, obtém-se Alternativas: a) 1,1-dicloro-2-metil-butano. B) 2,2-dicloro-2-metil-butano. C) 1,2-dicloro-2-metil-butano. D) 1-cloro-2-metil-butano. E) 2-cloro-2-metil-butano. 5)

Respostas


Questão 1. A associação correta entre os tipos de reações na coluna A e suas respectivas classificações na coluna B é: B) I – 2; II – 3; III – 1.

Associando Tipos de Reações Orgânicas a Suas Classificações

Reação de Henry (I): Esta reação é regiosseletiva, o que significa que ocorre em um local específico da molécula. Portanto, a associação correta é com a classificação 2 (Reação regiosseletiva).

Hidrogenação assimétrica (II): Neste caso, a reação é enantiosseletiva, indicando a preferência por formar um enantiômero específico. Assim, a correta associação é com a classificação 3 (Reação enantiosseletiva).

Oximercuração-demercuração (III): Essa reação é diastereosseletiva, implicando na formação preferencial de um diastereoisômero. Portanto, a associação adequada é com a classificação 1 (Reação diastereosseletiva).

Ao analisar as características de cada reação, fica evidente que a alternativa B) I – 2; II – 3; III – 1 é a correta, pois reflete com precisão as propriedades regiosseletiva, enantiosseletiva e diastereosseletiva de cada reação, respectivamente.

Questão 2. A reação entre o 2-metil-1-buteno e o ácido clorídrico em éter a 25°C resulta na formação de 1,2-dicloro-2-metil-butano, conforme a alternativa C.

Análise da Reação de Adição Eletrofílica

Reação de Adição Eletrofílica: Nessa reação, o alceno (2-metil-1-buteno) atua como nucleófilo, enquanto o ácido clorídrico age como eletrófilo, resultando em uma adição de grupos ao alceno.

Posicionamento dos Cloros: O ácido clorídrico adiciona-se ao alceno na posição 1 e 2, resultando na substituição dos átomos de hidrogênio dessas posições pelos átomos de cloro.

Formação do Produto: A adição do ácido clorídrico ao 2-metil-1-buteno leva à obtenção do 1,2-dicloro-2-metil-butano.

Portanto, a alternativa correta é a C) 1,2-dicloro-2-metil-butano, pois reflete com precisão a posição e a quantidade de átomos de cloro adicionados durante a reação de adição eletrofílica.

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